Толстовка названа в честь Льва Николаевича Толстого
Изначально толстовкой называли просторную длинную рубашку с кокеткой и множеством сборок, опускающуюся на бёдра. Её изготавливали из однотонного хлопка, а носили навыпуск, иногда перехватывая поясом. Также на старинных толстовках были боковые и нагрудные карманы, а застегивалась она на пуговицы. В целом толстовка была похожа на военную гимнастёрку или косоворотку. И её популяризации поспособствовал писатель Лев Николаевич Толстой. Фотографии писателя в такой одежде были широко распространены среди его последователей и поклонников творчества. Однако само слово «толстовка» вошло в обиход уже после смерти Толстого, примерно в двадцатых годах прошлого века. Со временем толстовками или Tolstoy blouse стали называть не только рубашки, сходные кроем с теми, что носил Толстой, но и другие, например, мужские фуфайки из плотной ткани, надеваемые на голое тело. В связи с веяниями моды покрой и назначение толстовок из десятилетия в десятилетие претерпевали изменения, пока не приняли свою современную форму. Сегодняшние толстовки с капюшонами и карманами на поясе, изготавливаемые из футера, флиса или хлопка, имеют мало общего с изначальной толстовкой, но по старой памяти называются именно так.